De stad lag aan een doorwaadbare plek in de Ems, in de middeleeuwen een belangrijke handelsroute. Langs de rivier kwamen verschillende molens te staan, in de stad zelf werden de kooplui rijker en rijker. Warendorfs positie in de overzeese handel werd allengs sterker, welgestelde kooplieden toonden hun rijkdom door een statig huis aan de markt te laten bouwen. De huidige binnenstad is in drie fases ontstaan: De eerste bebouwingsgolf was tussen 1560 en 1600. Er zijn toen heel wat representatieve panden gebouwd en in de zijstraten werden kleine diensthuisjes opgetrokken, de gadems. Zo'n zestig daarvan zijn bewaard gebleven. Na twee stadsbranden volgde tussen 1630 en 1680 de tweede golf, voornamelijk herbouw van verwoeste panden. Tussen 1775 en 1830 kreeg Warendorf een uniformer stadsbeeld, met vakwerkhuizen met een daarvoor geplaatste gemetselde en gepleisterde gevel en schilddaken.